1966. november 12-én született a New York állambeli Astoriában. Queens-ben, New York-ban és Los Angelesben nőtt fel. Először akkor találkozott a színészettel, amikor egy hecc kedvéért beiratkozott egy főiskola drámatagozatára. A tanfolyam végeztével egyik tanára bátorította őt, hogy szerepeljen egy nyári színdarabban a Chicago-i Northwestern Egyetemen.

A főiskola elvégzése után egyetemi fokozatot szerzett színház szakon. 1988-ban hét végzős társával megalakította a Chicago-i Lookingglass Színházi Társulatot, amely színészek, rendezők, írók társulása volt, és újfajta stílust képviselt az amerikai színházi életben rendkívüli mozgásközpontúságával, ahol a klasszikus színészet mellett az akrobatika, a gimnasztika, a tánc és a zene elemeit is felhasználták. Schwimmer itt színészi, írói és rendező feladatokat egyaránt ellátott.

1993-ban Schwimmer első tévés szerepében, a Monty-ban együtt játszott Henry Winklerrel. Több sorozatban is kapott szerepet: New York rendőrei, L.A. Law és a The Wonder Years.

A Jóbarátok neki is általános ismertséget hozott, és több mozifilmben is láthattuk, többek közt Harrison Ford oldalán a Hat nap, hét éjszaka című filmben.

Emlékezetes szerepei között találjuk még Az Elit alakulat című mini-sorozat több epizódját, illetve a Lázadás című filmet.

Schwimmer rendezőként is aktív: a Jóbarátok több epizódja is az ő "vezényletével" készült.